1,3-diklorbenzen je bezbojna tekućina oštrog mirisa. Netopljiv u vodi, topiv u alkoholu i eteru. Otrovno za ljudsko tijelo, nadražuje oči i kožu. Zapaljiv je i može proći kroz reakcije kloriranja, nitrifikacije, sulfonacije i hidrolize. Burno reagira s aluminijem i koristi se u organskoj sintezi.

Engleski naziv: 1,3-Dichlorobenzene

engleski alias: 1,3-Dichloro Benzene; m-dikloro benzen; m-diklorbenzen

MDL: MFCD00000573

CAS broj: 541-73-1

Molekulska formula: C6H4Cl2

Molekulska težina: 147,002

Fizički podaci:

1. Svojstva: bezbojna tekućina oštrog mirisa.
2. Talište (℃): -24,8
3. Vrelište (℃): 173
4. Relativna gustoća (voda = 1): 1,29
5. Relativna gustoća pare (zrak=1): 5,08
6. Tlak zasićene pare (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Toplina izgaranja (kJ/mol): -2952,9
8. Kritična temperatura (℃): 415,3
9. Kritični tlak (MPa): 4,86
10. Koeficijent raspodjele oktanol/voda: 3,53
11. Plamište (℃): 72
12. Temperatura paljenja (℃): 647
13. Gornja granica eksplozivnosti (%): 7,8
14. Donja granica eksplozivnosti (%): 1,8
15. Topivost: netopljiv u vodi, topiv u etanolu i eteru i lako topiv u acetonu.
16. Viskoznost (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Točka paljenja (ºC): 648
18. Toplina isparavanja (KJ/mol, bp): 38,64
19. Toplina stvaranja (KJ/mol, 25ºC, tekućina): 20,47
20. Toplina izgaranja (KJ/mol, 25ºC, tekućina): 2957,72
21. Specifični toplinski kapacitet (KJ/(kg·K), 0ºC, tekućina): 1,13
22. Topivost (%, voda, 20ºC): 0,0111
23. Relativna gustoća (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Indeks loma normalne temperature (n25): 1,5434
25. Parametar topljivosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova površina (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waalsov volumen (cm3·mol-1): 87.300
28. Standard tekuće faze tvrdi toplinu (entalpiju) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardna vruća talina tekuće faze (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standard plinovite faze tvrdi toplinu (entalpiju) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardna entropija plinovite faze (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardna slobodna energija stvaranja u plinovitoj fazi (kJ·mol-1): 78,0
33. Standardna vruća talina plinovite faze (J·mol-1·K-1): 113,90

Način skladištenja:
Mjere opreza pri skladištenju, čuvati u hladnom, ventiliranom skladištu. Držati dalje od vatre i izvora topline. Držati spremnik dobro zatvoren. Treba ga skladištiti odvojeno od oksidansa, aluminija i jestivih kemikalija i izbjegavati miješano skladištenje. Opremljen odgovarajućom raznolikošću i količinom vatrogasne opreme. Prostor za skladištenje treba biti opremljen opremom za hitno liječenje curenja i odgovarajućim materijalima za skladištenje.

riješi rezoluciju:
Metode pripreme su sljedeće. Korištenjem klorobenzena kao sirovine za daljnje kloriranje dobivaju se p-diklorbenzen, o-diklorbenzen i m-diklorbenzen. Opća metoda odvajanja koristi miješani diklorobenzen za kontinuiranu destilaciju. Para- i meta-diklorbenzen se destilira s vrha tornja, p-diklorbenzen se taloži smrzavanjem i kristalizacijom, a matična tekućina se zatim rektificira da se dobije meta-diklorbenzen. O-diklorbenzen se brzo destilira u flash tornju da se dobije o-diklorbenzen. Trenutno miješani diklorobenzen usvaja metodu adsorpcije i odvajanja, koristeći molekularno sito kao adsorbent, a plinska faza miješanog diklorobenzena ulazi u adsorpcijski toranj, koji može selektivno adsorbirati p-diklorobenzen, a zaostala tekućina je meta i orto diklorobenzen. Rektifikacijom se dobiva m-diklorbenzen i o-diklorbenzen. Temperatura adsorpcije je 180-200°C, a adsorpcijski tlak je normalni tlak.

1. Meta-fenilendiamin diazonijska metoda: meta-fenilendiamin se diazotizira u prisutnosti natrijevog nitrita i sumporne kiseline, temperatura diazotizacije je 0～5℃, a diazonijeva tekućina se hidrolizira u prisutnosti bakrenog klorida kako bi se proizveo interkalirani diklorbenzen.

2. Meta-kloranilinska metoda: korištenjem meta-kloroanilina kao sirovine, diazotizacija se provodi u prisutnosti natrijevog nitrita i klorovodične kiseline, a diazonijeva tekućina se hidrolizira u prisutnosti bakrenog klorida da se dobije meta-diklorbenzen.

Među gore navedenim nekoliko metoda pripreme, najprikladnija metoda za industrijalizaciju i nižu cijenu je metoda adsorpcijske separacije miješanog diklorbenzena. U Kini već postoje proizvodni pogoni za proizvodnju.

Glavna svrha:
1. Koristi se u organskoj sintezi. Friedel-Craftsova reakcija između m-diklorobenzena i kloroacetil klorida daje 2,4,ω-trikloroacetofenon, koji se koristi kao međuprodukt za antifungalni lijek širokog spektra mikonazol. Reakcija kloriranja provodi se u prisutnosti željeznog klorida ili aluminijeve žive, pri čemu uglavnom nastaje 1,2,4-triklorobenzen. U prisutnosti katalizatora, hidrolizira se na 550-850°C da bi se dobio m-klorofenol i resorcinol. Koristeći bakrov oksid kao katalizator, reagira s koncentriranim amonijakom na 150-200°C pod pritiskom da bi se stvorio m-fenilendiamin.
2. Koristi se u proizvodnji boja, međuproizvoda organske sinteze i otapala.