1,3-diklorobenzen je bezbojna tekućina oštrog mirisa. Netopljiv u vodi, topljiv u alkoholu i eteru. Otrovan za ljudski organizam, nadražuje oči i kožu. Zapaljiv je i može podlijegati reakcijama kloriranja, nitrifikacije, sulfoniranja i hidrolize. Burno reagira s aluminijem i koristi se u organskoj sintezi.

Engleski naziv: 1,3-diklorobenzen

Engleski alias: 1,3-diklorobenzen; m-diklorobenzen; m-diklorobenzen

MDL: MFCD00000573

CAS broj: 541-73-1

Molekularna formula: C6H4Cl2

Molekularna težina: 147,002

Fizički podaci:

1. Svojstva: bezbojna tekućina oštrog mirisa.
2. Točka taljenja (℃): -24,8
3. Vrelište (℃): 173
4. Relativna gustoća (voda = 1): 1,29
5. Relativna gustoća pare (zrak=1): 5,08
6. Tlak zasićene pare (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Toplina izgaranja (kJ/mol): -2952,9
8. Kritična temperatura (℃): 415,3
9. Kritični tlak (MPa): 4,86
10. Koeficijent raspodjele oktanol/voda: 3,53
11. Plamište (℃): 72
12. Temperatura paljenja (℃): 647
13. Gornja granica eksplozivnosti (%): 7,8
14. Donja granica eksplozivnosti (%): 1,8
15. Topljivost: netopljivo u vodi, topljivo u etanolu i eteru, te lako topljivo u acetonu.
16. Viskoznost (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Točka paljenja (ºC): 648
18. Toplina isparavanja (KJ/mol, bp): 38,64
19. Toplina stvaranja (kJ/mol, 25ºC, tekućina): 20,47
20. Toplina izgaranja (KJ/mol, 25ºC, tekućina): 2957,72
21. Specifični toplinski kapacitet (KJ/(kg·K), 0ºC, tekućina): 1,13
22. Topljivost (%, voda, 20ºC): 0,0111
23. Relativna gustoća (25℃, 4℃): 1,2828
24. Indeks loma pri normalnoj temperaturi (n25): 1,5434
25. Parametar topljivosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova površina (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waalsov volumen (cm3·mol-1): 87.300
28. Standard tekuće faze navodi toplinu (entalpiju) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardna vruća talina u tekućoj fazi (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standard plinovite faze navodi toplinu (entalpiju) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardna entropija plinovite faze (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardna slobodna energija stvaranja u plinovitoj fazi (kJ·mol-1): 78,0
33. Standardna vruća talina u plinovitoj fazi (J·mol-1·K-1): 113,90

Način skladištenja:
Mjere opreza za skladištenje: čuvati u hladnom i prozračenom skladištu. Držati podalje od vatre i izvora topline. Spremnik držati čvrsto zatvoren. Treba ga skladištiti odvojeno od oksidansa, aluminija i jestivih kemikalija te izbjegavati zajedničko skladištenje. Opremiti odgovarajućom vrstom i količinom protupožarne opreme. Skladišni prostor treba biti opremljen opremom za hitne intervencije u slučaju propuštanja i prikladnim materijalima za skladištenje.

razriješiti razrješenje:
Metode pripreme su sljedeće. Korištenjem klorobenzena kao sirovine za daljnje kloriranje dobivaju se p-diklorobenzen, o-diklorobenzen i m-diklorobenzen. Opća metoda odvajanja koristi miješani diklorobenzen za kontinuiranu destilaciju. Para- i meta-diklorobenzen destiliraju se s vrha tornja, p-diklorobenzen se taloži smrzavanjem i kristalizacijom, a matična tekućina se zatim rektificira kako bi se dobio meta-diklorobenzen. O-diklorobenzen se flash destilira u flash tornju kako bi se dobio o-diklorobenzen. Trenutno se miješani diklorobenzen koristi metodom adsorpcije i odvajanja, koristeći molekularno sito kao adsorbent, a plinovita faza miješanog diklorobenzena ulazi u adsorpcijski toranj, koji može selektivno adsorbirati p-diklorobenzen, a preostala tekućina je meta i orto diklorobenzen. Rektifikacija za dobivanje m-diklorobenzena i o-diklorobenzena. Temperatura adsorpcije je 180-200°C, a tlak adsorpcije je normalni tlak.

1. Meta-fenilendiamin diazonijeva metoda: meta-fenilendiamin se diazotizira u prisutnosti natrijevog nitrita i sumporne kiseline, temperatura diazotizacije je 0～5℃, a diazonijeva tekućina se hidrolizira u prisutnosti bakrovog(II) klorida da bi se dobio interkalacijski diklorobenzen.

2. Meta-kloroanilin metoda: Korištenjem meta-kloroanilina kao sirovine, diazotizacija se provodi u prisutnosti natrijevog nitrita i klorovodične kiseline, a diazonijeva tekućina se hidrolizira u prisutnosti bakrovog klorida da bi se dobio meta-diklorobenzen.

Među nekoliko gore navedenih metoda pripreme, najprikladnija metoda za industrijalizaciju i niže troškove je metoda adsorpcijske separacije miješanog diklorobenzena. U Kini već postoje proizvodni pogoni za proizvodnju.

Glavna svrha:
1. Koristi se u organskoj sintezi. Friedel-Craftsovom reakcijom između m-diklorobenzena i kloroacetil klorida nastaje 2,4,ω-trikloroacetofenon, koji se koristi kao međuprodukt za širokospektralni antifungalni lijek mikonazol. Reakcija kloriranja provodi se u prisutnosti željeznog klorida ili aluminijeve žive, uglavnom proizvodeći 1,2,4-triklorobenzen. U prisutnosti katalizatora hidrolizira se na 550-850°C kako bi se dobio m-klorofenol i rezorcinol. Koristeći bakrov oksid kao katalizator, reagira s koncentriranim amonijakom na 150-200°C pod tlakom kako bi se stvorio m-fenilendiamin.
2. Koristi se u proizvodnji boja, međuproduktima organske sinteze i otapalima.